Originario della Lituania ed emigrato negli Stati Uniti a causa delle repressioni religiose contro gli ebrei, Berenson si distinse subito per il suo eccezionale talento tanto da essere ammesso alla Harvard University dove studiò e si laureò, subito dopo decise di trasferirsi in Europa dove maturò la sua vocazione verso la storia dell’arte e dove incontrò la futura moglie Mary Whitall Smith. I coniugi si appassionarono e iniziarono a studiare la pittura italiana, viaggiando tra la Toscana, l’Umbria, l’Emilia e le Marche, decisero di approdare a Fiesole, dove acquistarono quella che sarebbe diventata “Casa Berenson” un luogo di culto, di arte e di storia.
Nel 1909, grazie anche alla fama dello storico d’arte, la dimora fu oggetto di un sostanziale restauro commissionato a Cecil Pinsent e Geoffrey Strong, i medesimi architetti che avevano lavorato a Villa le Balze per Charles Strong.
Proprio in quel periodo, avvenne l'incontro tra Bernard Berenson, la moglie e la scrittrice Virginia Woolf, in vacanza in Toscana.
Successivamente, per volere di Berenson la casa padronale ed il giardino furono completamente trasformati, i lavori resero l’antica dimora uno dei più importanti centri della comunità anglosassone fiorentina e della cultura della città in generale nella prima metà del Novecento dove si riunivano i principali artisti ed intellettuali della città. Durante la sua permanenza a Fiesole, l’illustre critico d’arte, creò un ricco archivio fotografico e una altrettanto ricca biblioteca e raccolse importanti collezioni di opere d’arte rinascimentali ed orientali. La grande importanza di Berenson risiede soprattutto nei canoni critici da lui proposti nei lavori intitolati Pittori fiorentini (1896) e Pittori italiani del Rinascimento (1932), basati sul riconoscimento nell'opera d'arte di “valori tattili” e di “valori di movimento”.